Po ich drugim rozstaniu szybko żeni się z Lindsay, którą później zdradza z wciąż bliską jemu sercu Rory. Po rozwodzie ponownie związuje się ze swoją pierwszą miłością, lecz ich związek na odległość (Rory wyjechała już wtedy na studia) nie udaje się i para ponownie się rozstaje. Jess Mariano (Milo Ventimiglia) Drugi chłopak Rory. Siostrzeniec Luke'a. Źle się uczy. Logan Huntzberger (Matt Czuchry) Pochodzi z bardzo bogatej rodziny, ma trzech kumpli. Trzeci chłopak Rory, poznany na Yale. Lorelai boi się, że Logan nie będzie uważał na Rory. Oświadcza się Rory.
Miejsca Chilton – prywatna szkoła, do której uczęszcza Rory w sezonach 1-3, przenosząc się z publicznego liceum w Stars Hollow. Rory bardzo angażuje się w życie szkoły. Przezwycięża początkowe trudności z przystosowaniem się do nowej szkoły i nadrobieniem materiału, i z czasem zdobywa coraz lepsze oceny w związku z czym kończy szkołę z najwyższą średnią i wygłasza wzruszające przemówienie podczas rozdania dyplomów. Lorelai i jej dziadkowie są z niej niezmiernie dumni. Aby pokryć wysokie czesne za naukę zdesperowana Lorelai pożycza pieniądze od swoich rodziców, Emily i Richarda, dodatkowo zgadzając się na cotygodniowe rodzinne kolacje w ich domu. Stars Hollow – malutkie miasteczko, w którym wszyscy się doskonale znają i zazwyczaj wspierają.