Compassion!) został uhonorowany nagrodą Obie (Off-Broadway Theater Award). W 1997 zadebiutował tą samą rolą w adaptacji kinowej. Telewizyjna rola Priora Waltera w miniserialu fantasy HBO Anioły w Ameryce (Angels in America, 2003) przyniosła mu nagrodę Złotej Satelity i nominację do nagrody Emmy. W latach 2005−2012 występował jako Andy Botwin, który zaplątał się w zaangażowanie swojej rodziny na przedmieściach w handel marihuaną w serialu stacji Showtime Trawka (Weeds), a za rolę w 2008 odebrał nagrodę Satelity.
Filmografia Filmy 1997: Słaba płeć (Love! Valour! Compassion!) jako Bobby Brahms 1998: 99 Threadwaxing jako brat przyrodni 1999: The Eden Myth jako Aldo Speck 1999: Chapter Zero jako Lonnie 2002: Outpatient jako Morris Monk 2002: Teddy Bears’ Picnic jako Damien Pritzker 2006: Puccini for Beginners jako Philip 2006: Hollywood Dreams jako Robin 2006: Flannel Pajamas jako Stuart 2006: Pytając o miłość (Ask the Dust) jako Sammy 2010: Elektra Luxx jako Benjamin 2012: Nie ma lekko (L!fe Happens) jako Henri 2016: Ghostbusters: Pogromcy duchów (Ghostbusters) jako Phil 2017: Gra o wszystko (Molly's Game) jako Jay
2018: Vice jako Lewis Libby