Rozwój talentu Wildinga nastąpił w czasie studiów prawniczych w Wielkiej Brytanii na University of Cambridge.
W 1905 roku debiutował we wspólnej reprezentacji Australii i Nowej Zelandii w Pucharze Davisa, rok później triumfował w mistrzostwach Nowej Zelandii oraz mistrzostwach Australii, pokonując w finale leworęcznego Francisa Fishera. Od 1905 regularnie uczestniczył w turnieju wimbledońskim, w 1910 roku odnosząc pierwsze zwycięstwo. W finale pokonał Arthura Gore’a. Przez kolejne lata pozostawał niepokonany na Wimbledonie, jako zwycięzca mając od razu gwarantowany udział w kolejnych finałach (challenge round). W 1911 roku jego finałowy przeciwnik Herbert Roper Barrett poddał mecz przy stanie 2:2 w setach, w 1912 roku Wilding ponownie pokonał Arthura Gore’a, w 1913 roku okazał się lepszy od Maurice’a McLoughlina. Dopiero w swoim ostatnim finale wimbledońskim w 1914 roku został pokonany przez Normana Brookesa.