Zaprzyjaźnił się wtedy z autorem Syzyfowych Prac, Stefanem Żeromskim, z którym przez cały okres pobytu w gimnazjum dzielił szkolną ławkę. Wraz z przyjacielem w 1884 założył tajne towarzystwo literackie pod opieką profesora Tomasza Siemiradzkiego, który mocno akcentował w swej pracy patriotyczne wychowanie. W 1886 pomyślnie zdał maturę i jesienią tego samego roku zaczął studia na wydziale przyrodniczym Uniwersytetu Warszawskiego. Jednak po dwóch latach przeniósł się na medycynę, której poświęcił 3 lata swojego życia. Żadnego z tych kierunków nie ukończył, ponieważ w tym okresie jego życia bardziej niż nauka interesowała go działalność polityczna i oświatowa.thumb|Jan Waclaw Machajski w czasach młodzieńczych|227x227px|alt=|lewo
Działalność polityczna W 1887 wstąpił do organizacji młodzieżowej „Zet” (Związek Młodzieży Polskiej), która wówczas głosiła hasła demokratyczne i niepodległościowe. Wkrótce podjął współpracę z warszawskimi kręgami socjalistycznymi, organizował koła dyskusyjne, pisał odezwy, aktywnie uczestniczył w ruchu robotniczym. W 1891 przeprowadził się do Krakowa, gdzie prowadził wraz z lokalnymi socjalistami rewolucyjną propagandę.