Pierwszy mecz „The Dockers” (taki był pierwszy przydomek piłkarzy Millwall) rozegrali w 1885 roku z drużyną Fillebrook z Leytonstone. Millwall przegrało tamto spotkanie 0:5, jednak przez następnych 12 meczów żaden zespół nie był od nich lepszy. Łącznie w pierwszym sezonie zostali pokonani tylko 3 razy. W listopadzie 1886 roku East End Football Association zainicjowała Senior Cup Competition. Millwall doszło wtedy do finału tych rozgrywek i tam spotkało się z London Caledonians. Mecz został rozegrany na Leyton Cricket Ground, a końcowy wynik brzmiał 2:2 i drużyny musiały dzielić się pucharem przez 6 miesięcy. Podczas tamtego sezonu Millwall rozgrywało dwa mecze tego samego dnia, obydwa u siebie. W pierwszym z nich (porannym) przeciwko Dreadnought padł bezbramkowy remis, a w drugim, rozgrywanym kilka godzin później, Millwall wygrało 4:1 z drużyną Westminister Swifts.
Później, mimo porażki 1:8 w FA Cup, „The Dockers” okazali się najlepsi w East London Senior Cup, zdobywając to trofeum po raz pierwszy (samodzielnie). W następnym roku obronili ten sukces. Millwall przystąpiło następnie do Southern League, gdzie dominowało przez pierwsze 2 lata swego istnienia.