Wilfred Baddeley tworzył skuteczną parę deblową z bratem bliźniakiem Herbertem. W latach 1891–1897 Baddeleyowie wystąpili w sześciu meczach decydujących o mistrzostwie Wimbledonu. W finale z 1891 roku pokonali broniących tytułu Joshuę Pima i Franka Stokera, rok później przegrali z Ernestem Lewisem i Haroldem Barlowem. W 1893 roku zakończyli udział w turnieju na finale pretendentów (All Comers). W 1894 roku odnieśli drugie zwycięstwo, po pokonaniu w finale All Comers Harolda Barlowa i Charlesa Martina (do obrony tytułu nie przystąpili Pim i Stoker). Do 1896 roku Baddeleyowie pozostawali na Wimbledonie niepokonani, w kolejnych finałach pokonując Ernesta Lewisa i Wilberforce Eavesa (1895) oraz Reginalda Doherty’ego i Harolda Nisbeta (1896). W 1897 roku doszło na Wimbledonie do finału par braterskich, Baddeleyowie zmierzyli się z braćmi Doherty (Reginald i Lawrence Doherty). W czterech setach lepsi okazali się bracia Doherty.
Wilfred Baddeley w deblu braterskim grał na lewej stronie kortu.