Whitaker ukończył szkołę średnią w roku 1979.
Dostał się na California Polytechnic Institute do klasy futbolowej, ale po doznaniu poważnej kontuzji pleców, odszedł. Następnie zaczął studia w konserwatorium Uniwersytetu Kalifornijskiego w Los Angeles na wydziale dramatu i opery, ponieważ zamierzał zostać klasycznym tenorem. Szkołę ukończył w 1982 roku, następnie uczęszczał jeszcze do filii londyńskiego Drama Studio mieszczącej się w Berkeley.
Kariera Jego pierwszą rolą na dużym ekranie był udział w 1982 roku w filmie Amy Heckerling, Beztroskie lata w Ridgemont High (Fast Times at Ridgemont High), w którym zagrał futbolistę obok takich gwiazd jak Nicolas Cage, Phoebe Cates, czy Sean Penn. W 1986 pojawił się w filmie Martina Scorsese’a, Kolor pieniędzy (The Color of Money), obok m.in. Paula Newmana i Toma Cruise’a, a także zagrał w Plutonie (Platoon), Olivera Stone’a. Rok później wystąpił z Robinem Williamsem w komedii Good Morning, Vietnam.