Pojawił się jako Bart „Zero” Liquori w jednym z odcinków serialu Fox Z Archiwum X (The X-Files, 1995).

Przełomem stała się postać Barry’ego, sarkastycznego pracownika sklepu muzycznego prowadzonego przez Johna Cusacka, w dobrze przyjętej przez krytyków ekranizacji powieści Nicka Hornby’ego Przeboje i podboje (High Fidelity, 2000) w reżyserii Stephena Frearsa. Ta rola przyniosła mu nominacje do nagród American Comedy Award oraz Blockbuster Entertainment Award w kategorii dla najlepszego aktora drugoplanowego.

W 2002 roku Black był współprowadzącym ceremonię rozdania nagród filmowych MTV – wspólnie z Sarą Michelle Gellar.

Był dwa razy nominowany do nagrody Złotego Globu w filmach Richarda Linklatera: za rolę Deweya Finna, piosenkarza i gitarzysty hardrockowego, który zostaje wyrzucony z zespołu No Vacancy przez współczłonków za jego arogancję i zbyt częste oraz nagłe wybryki na scenie, w komedii Szkoła rocka (2003) oraz jako lokalny zabójca Bernhardt „Bernie” Tiede II w komediodramacie Bernie (2011).

Życie prywatne Spotykał się z Kathy Griffin. W latach 1997–2005 związany był z Laurą Kightlinger. W 2005 roku poznał Tanyę Haden, z którą się ożenił 14 marca 2006. Mają dwóch synów: Samuela Jasona (ur. 10 czerwca 2006) i Thomasa Davida (ur.