„Night Life” została nawet nagrana przez zabójcę i niedoszłego muzyka – Charlesa Mansona), Nelson dołączył do zespołu Raya Price’a jako basista. Podczas występów z Pricem i zespołem Cherokee Cowboys, wiele piosenek Nelsona stało się hitami dla najważniejszych muzyków country i pop. Można tu wymienić między innymi: „Funny How Time Slips Away” (Billy Walker), „Hello Walls” (Faron Young), „Pretty Paper” (Roy Orbison) i najsłynniejsze, „Crazy” (Patsy Cline). W 1980 Willie wydał wraz z Rayem Price album pod tytułem San Antonio Rose. W 1961 Nelson współpracował z wytwórnią Liberty Records i wydał dla niej kilka singli, w tym „Willingly” (nagrana z żoną muzyka, Shirley Collie) i „Touch Me." Muzyk nie był w stanie podtrzymywać błyskawicznie rozwijającej się kariery, dlatego też ta zatrzymała się na jakiś czas. Nagrania demo z ówczesnych lat zostały odnalezione długo potem i wydane na albumie Crazy: The Demo Sessions w roku 2003.