Latem 2005 roku został zawodnikiem Górnika Łęczna. W ekstraklasie w sezonie 2005/2006 w tej drużynie rozegrał 22 spotkania. W przerwie letniej przed sezonem 2006/2007 został zawodnikiem II-ligowego Ruchu Chorzów. U Niebieskich grał do końca 2007 roku z którymi awansował do 1 ligi. Wiosną 2008 przeszedł do Jagiellonii Białystok. Po zakończeniu sezonu piłkarz ogłosił koniec piłkarskiej kariery.
Tomasz Sokołowski posiada licencję trenerską II klasy w Polsce i licencję UEFA klasy A.
Pracował jako trener w Akademii Piłkarskiej KP Legia, prowadził drużynę rocznika 1996„Warrior” walczy na ławce, Życie Warszawy, s. 16, dodatek do dziennika Rzeczpospolita z dnia 5 grudnia 2008, nr 284 (8185)..
Od grudnia 2015 do maja 2016 prowadził III ligową drużynę grupy: podlasko-warmińsko-mazurskiej: Sokół Ostróda
19 września 2016, został ogłoszony nowym trenerem grającego w lidze okręgowej Mazowsza Grójec.
W reprezentacji Polski, Sokołowski rozegrał 12 meczów i strzelił 1 gola.
Sukcesy klubowe Legia Warszawa Mistrzostwo Polski: 2001/2002 Puchar Polski: 1996/1997 Puchar Ligi: 2001/2002 Superpuchar Polski: 1997
Życie prywatne Ma córkę, Darię Sokołowską (ur.