Kiedy Spengler miał dziesięć lat, jego rodzina przeprowadziła się do uniwersyteckiego miasta Halle. Został stałym czytelnikiem biblioteki uniwersyteckiej, zapoznając się z książkami na temat historii, starożytności, nauk ścisłych i biologii. Jako siedemnastolatek napisał sztukę sceniczną o Montezumie, badając spotkanie dwóch obcych kulturDavid Engels, Max Otte, Oswald Spengler, In: The Oswald Spengler Society [online], [available 20 October 2021], access: www.oswaldspenglersociety.com/oswald-spengler.
W liceum klasycznym w wieku dziewiętnastu lat uzyskał wykształcenie, ucząc się greki, łaciny, matematyki i nauk przyrodniczych. Dalej rozwijał swoje zainteresowanie sztuką, w szczególności poezją, dramatem i muzyką. Przeprowadził nawet doświadczenia z kilkoma kreacjami artystycznymi – niektóre z nich zachowały się do dziś.