Po japońskim ataku na Pearl Harbor Bill przerwał naukę w szkole średniej i podjął pracę w Baldwin Locomotive Works, zakładach produkujących czołgi dla rosnących potrzeb amerykańskiego wojska. Jednocześnie wieczorowo kontynuował naukę i w czerwcu 1941 ukończył liceum (jako jedyny z rodzeństwa). Rok później wstąpił w szeregi nowo tworzonych wówczas wojsk powietrznodesantowych. Szkolenie odbył w Camp Toccoa w Georgii jako żołnierz Kompanii E 2. batalionu 506 Pułku Piechoty Spadochronowej.
Operacja Overlord Pierwszy skok bojowy odbył w D-Day (6 czerwca 1944) w czasie alianckiej inwazji na Francję. Tuż przedtem dowiedział się, że jego starszy brat, Henry, zginął w bitwie o Monte Cassino. Po lądowaniu w Normandii, chcąc pomścić brata, Bill parł do ataku, zabijając wielu wrogów. Fakt ten oraz nienawistny stosunek do Niemców sprawiły, że zyskał przydomek „Wild Bill”. Miał również inny – „Gonorrhoea”, powstały ze względu na brzmieniowe podobieństwo do nazwiska.
Za akcję w rejonie Sainte-Marie-du-Mont i szturm na Brécourt Manor Guarnere otrzymał Srebrną Gwiazdę. Później uhonorowano go kolejnymi odznaczeniami: dwiema Brązowymi Gwiazdami i trzema Purpurowymi Sercami.