Ramsey uchodził za dość powolnego piłkarza, jednak bardzo bystrego i o znakomitym oglądzie pola gry. Jako obrońca imponował atletyką i motoryką. Specjalizował się także w rzutach karnych. Swym chłodnym, analitycznym podejściem do gry zapracował sobie na miano Generała.
Kariera szkoleniowa Ramsey zakończył karierę piłkarską w 1955, zostając jednocześnie szkoleniowcem drużyny Ipswich Town, grającej wówczas w 4. lidze angielskiej. Praca szkoleniowa zwieńczona została wprowadzeniem drużyny do Division One i wreszcie zdobycie mistrzostwa tej ligi w 1962. Był to bezprecedensowy sukces jak na drużynę o dość skromnych osiągnięciach i niewiele większych ambicjach.
Powierzono mu prowadzenie drużyny narodowej Anglii w 1963. Już wtedy Ramsey zapowiadał zdobycie mistrzostwa świata w 1966, czym naraził się na zarzuty o nadmierną butność. Jak się szybko okazało zapowiedzi swoje zrealizował. Po rozczarowującym remisie 0:0 z Urugwajem, Anglia zwyciężyła w meczach z Meksykiem i Francją i awansowała do drugiej rundy finałów, w której spotkała się z Argentyną. Po dość brutalnej i nieczystej grze z obu stron bezskrzydłe cuda Ramseya odprawiły Argentyńczyków z wynikiem 1:0.