W drużynie Arsenalu zadebiutował jako zmiennik 21 stycznia 2006 roku w przegranym 1:0 meczu z Evertonem. Następnie Diaby opuścił ławkę rezerwowych i 1 kwietnia w wygranym 5:0 pojedynku z Aston Villą zdobył swoją pierwszą bramkę dla klubu, kiedy to został wystawiony zamiast nowo przybyłego Emmanuela Adebayora. Miesiąc później, 1 maja w ligowym spotkaniu z Sunderlandem doznał kontuzji kostki z przemieszczeniem w wyniku starcia z Danym Smithem. Musiał pauzować przez osiem miesięcy.
Sezon 2006/07 mały|lewo|200px|Diaby wyrzuca piłkę z autu w meczu z Fulham w trakcie sezonu 2006/07 Do składu powrócił 9 stycznia 2007 roku, kiedy to zmienił Theo Walcotta w wygranym 6:3 spotkaniu z Liverpoolem w ćwierćfinale Pucharu Ligi.
25 lutego w przegranym 2:1 z Chelsea finale tych rozgrywek w Cardiff Diaby zderzył się przypadkowo z Johnem Terrym. Stopa Diaby’ego uderzyła z dużą siłą w lewą stronę szczęki Terry’ego, po czym padł on nieprzytomny na murawę na kilka minut. Kapitana Chelsea umieszczono w szpitalu, ale zwolniono go jeszcze tego samego popołudnia, nie stwierdziwszy poważniejszych obrażeń.