W 2005 z piosenką „Not That Simple” zajął drugie miejsce w rosyjskich eliminacjach do 50. Konkursu Piosenki Eurowizji. Nagrał także rosyjskojęzyczną wersję piosenki – „Ty dołżna riadom byt” (ros. Ты должна рядом быть), a nakręcony do niej teledysk był najdroższym wideoklipem wyprodukowanym przez rosyjski przemysł fonograficzny w dziejach kraju. Po śmierci swojego dotychczasowego producenta Jurija Ajzenszpisa we wrześniu 2005 nawiązał współpracę z Janą Rudkowską. Jeszcze w 2005 otrzymał dwa Złote Gramofony za singiel „Not That Simple” na gali w Sankt Petersburgu, zdobył główną nagrodę Pierwszego kanału za realizację projektu Nowyje piesni o gławnom (oryg. Новые песни о главном), poza tym został uznany „człowiekiem roku świata show-biznesu” i odebrał Europejską Nagrodę Muzyczną MTV dla najlepszego rosyjskiego wykonawcy, a pod koniec roku otrzymał zaproszenie od amerykańskiej agencji do nagrań musicalu Piotruś Pan. thumb|Biłan, Jewgienij Pluszczenko i Edwin Marton w trakcie występu w 53. Konkursie Piosenki Eurowizji w Belgradzie, maj 2008 14 marca 2006 otrzymał nagrodę dla artysty roku na gali International Music Awards w Kijowie, na której wykonał premierowo utwór „Never Let You Go”, z którym został wybrany wewnętrznie przez telewizję rosyjską na reprezentanta kraju w 51. Konkursie Piosenki Eurowizji w Atenach'.