W latach 1937–1939 znajdował się również w najlepszej dziesiątce światowej w klasyfikacji The Daily Telegraph, w tym jako lider w 1939 roku.
W 1939 roku wystartował w turnieju wimbledońskim i wygrał wszystkie trzy konkurencje. W finale gry pojedynczej pokonał Elwooda Cooke’a, w deblu triumfował w parze ze swoim finałowym rywalem (w decydującym meczu Amerykanie pokonali Charlesa Hare’a i Franka Wilde’a), a w mikście razem z Alice Marble (w finale z Frankiem Wildem i Nancy Brown).
W 1939 roku Riggs był również w finale mistrzostw Francji (obecnie French Open), gdzie przegrał z Donem McNeillem, a także po raz pierwszy triumfował w mistrzostwach USA (obecnie US Open), po pokonaniu w finale Welby'ego Van Horna. W całym sezonie wygrał dziewięć turniejów (z trzynastu, w których brał udział), kończąc rok bilansem 54 zwycięstw i 5 porażek.
W 1940 roku starty europejskie uniemożliwiła II wojna światowa, a w finale mistrzostw USA Riggs uległ McNeillowi. Wygrał natomiast ten turniej w grze mieszanej z Alice Marble. W 1941 roku odzyskał tytuł mistrza USA, pokonując w finale Franka Kovacsa. Następnie zakończył karierę amatorską, przechodząc do grona tenisistów profesjonalnych.