W 2004 roku wyruszyła w trasę jako support Britney Spears w trakcie jej The Onyx Hotel Tour.
Okres pomiędzy pierwszym a drugim albumem studyjnym (2005–2007) Przez kilka następnych lat Skye robiła głównie openingi do filmów i seriali, takich jak: Maggie Brzęczymucha, Wayside czy Radiostacja Roscoe, a w tym ostatnim nawet gościnnie zagrała. Jej covery piosenek z filmów Disneya pojawiały się na płytach z serii Disneymania.
W 2006 roku podkładała śpiewający głos Barbie do Pamiętników Barbie, a jedna z jej piosenek pojawiła się w dodatku do The Sims 2: Zwierzaki. Została też nominowana do Juno Award w kategorii „New artist of the year”, jednak przegrała na rzecz na rzecz innego Kanadyjskiego piosenkarza Daniela Powtera, którego pierwszym singlem była piosenka „Bad Day”, która stała się hitem między innymi w Europie, Kanadzie i USA.
Sound Soldier (2007–2009) Chociaż rzeczywiście praca nad drugim albumem trwała już od 2005 roku, kiedy to Skye zaprezentowała kilka na różnych koncertach pierwszych kilka piosenek z drugiego krążka, album został wydany dopiero 30 października 2007 roku, tylko w Kanadzie.