Kariera Pod pełnym pseudonimem scenicznym Vanilla Ice zaczął występować biorąc udział we freestyle’owych zawodach na słowa. Po powrocie do Teksasu założył grupę The Vanilla Ice Posse. Był jednym z niewielu białych raperów odnoszących sukcesy. Swój debiutancki album Hooked wydał w 1989 w wytwórni Ichiban Records. Jego kariera nabrała rozpędu dopiero po podpisaniu kontraktu z SBK Records, należącej do firmy płytowej EMI.
2 lipca 1990 został wydany na singlu utwór „Ice Ice Baby”, który napisał w wieku 16 lat i który zapewnił raperowi ogólnoświatową sławę. Przebój pochodzący z debiutanckiego albumu był pierwszym w historii hip-hopowym utworem, któremu udało się dotrzeć do pierwszego miejsca prestiżowego notowania Billboard Hot 100. Tylko w USA singiel rozszedł się w nakładzie ponad mln egzemplarzy, pokrywając platyną, podobnie jak w Wielkiej Brytanii, gdzie sprzedał się w ilości ponad 600 tys. kopii. Piosenka była też nominowana do nagrody Grammy w kategorii najlepszy utwór hip-hopowy, ale została jednocześnie umieszczona na piątym miejscu rankingu VH1 „50 najlepszych złych piosenek w historii”. 3 września 1990 ukazał się album To the Extreme, wypromowany przez Death Row Records, który sprzedano w ilości 15 milionów egzemplarzy na całym świecie. Na początku lat 90. był rzecznikiem Nike i Coca-Coli.