Swój pseudonim artystyczny przyjął po przeczytaniu wywiadu z aktorką Diane Keaton, laureatką Oscara za rolę w Annie Hall, aby nie być mylonym z Michaelem Douglasem, synem Kirka, wówczas gwiazdą serialu Ulice San Francisco oraz komikiem Mikiem Douglasem.
Po gościnnym udziale w sitcomach CBS – Maude (1977) i Cały jarmark (All’s Fair, 1977) – zagrał postać reżysera w nominowanym do nagrody Oscara 21-minutowym filmie krótkometrażowym Różne podejście (A Different Approach, 1978).
Na kinowym ekranie zadebiutował rolą gadatliwego i poczciwego Billa Blażejowskiego w komedii Nocna zmiana (Night Shift, 1982) ze Shelley Long. Później zachwycał swoim talentem w komediach: Pan mamuśka (Mr. Mom, 1983) w roli bezrobotnego gospodarza domowego i Niebezpieczny Johnny (Johnny Dangerously, 1984) jako ułomny gangster. Postać demona Beetlejuice w komedii fantasy Tima Burtona Sok z żuka (Beetle Juice, 1988) i kreacja zadłużonego agenta walczącego z nałogiem narkotykowym w lecznicy dla osób uzależnionych w dramacie Czysty i trzeźwy/Niespotykanie trzeźwy człowiek (Clean and Sober, 1988) przyniosła mu nagrodę krytyków filmowych National Society of Film Critics (NSFC).