Kariera Kiedy miał piętnaście lat, odbył tournée z cyrkiem Vaudeville Circuit do Nowej Anglii, gdzie występował jako żongler, rowerzysta jednokołowy, komediant i magik. Zwyciężył w stanowych zawodach w slalomie narciarskim (State of Maine Downhill Racing). Jako nastolatek znakomicie żonglował i zdobył trzecie miejsce w Krajowych Zawodach Żonglerskich (National Juggling Competition) w swojej grupie wiekowej. W roku 1981 zwyciężył w zawodach Talent America Contest.
Wystąpił w spektaklach teatralnych: Trylogia miłości (Torch Song Trilogy, 1983) w teatrze w San Francisco jako David, Brighton Beach Memoirs (reż. Gene Saks), Brat marnotrawny oraz Nad złotym stawem (On Golden Pond) jako Billy z Maine Acting Company. W 1991 zadebiutował na Off-Broadwayu jako Timmy Cleary w sztuce Tematem były róże (The Subject Was Roses).
Jego aktorskim debiutem kinowym była postać Corbeta w komedio-dramacie Grzeszni chłopcy – Catholic Boys (Heaven Help Us, 1985) z Donaldem Sutherlandem. Dostrzeżony został jednak w komedii romantycznej Nie kupisz miłości (Can't Buy Me Love, 1987) jako Ronald Miller – uczeń szkoły średniej, który zyskuje na popularności dzięki płatnej randce z cheerleaderką.