Po wyjściu z wojska Sowell znalazł pracę w Waszyngtonie i, pomimo braku ukończenia szkoły średniej, podjął wieczorowe studia w Uniwersytecie Howarda. Doskonałe wyniki egzaminów College Board oraz opinie od dwóch profesorów z Uniwersytetu Howarda umożliwiły mu przyjęcie do Uniwersytetu Harvarda, który w 1958 ukończył z wyróżnieniem magna cum laude, uzyskując tytuł Bachelor of Arts in Economics. W kolejnym roku otrzymał tytuł Master of Arts in Economics na Uniwersytecie Columbia, a w 1968 doktora ekonomii na Uniwersytecie w Chicago. Początkowo wybrał Uniwersytet Columbia, ponieważ chciał studiować u George'a Stiglera. Po przyjeździe do Columbia dowiedział się, że Stigler przeniósł się do Chicago. Sowell podążył w ślad za nim.
Sowell wykładał w prominentnych uniwersytetach amerykańskich, takich jak Howard University, Cornell University, Brandeis University oraz UCLA. Od 1980 piastuje stanowisko Senior Fellow w Instytucie Hoovera Uniwersytetu Stanford.
Wybrane publikacje Ekonomia stosowana (2003, wydanie polskie 2005) Ekonomia dla każdego (2000, wydanie polskie 2003) Amerykańskie szkolnictwo od wewnątrz (1993, wydanie polskie 1996) Oni wiedzą lepiej.