Od 1958 roku był zawodnikiem Luton Town, z którym najpierw dotarł do finału Pucharu Anglii, a w następnym sezonie spadł z ekstraklasy. Przed Second Division uratowała go propozycja gry w Evertonie. W 1963 roku świętował z nim mistrzostwo Anglii.
Później przez rok występował jeszcze w Port Vale, a w 1964 roku złamał nogę i musiał zakończyć piłkarską karierę. Miał wówczas trzydzieści trzy lata.
Sukcesy piłkarskie finał Pucharu Anglii 1959 z Luton Town mistrzostwo Anglii 1963 z Evertonem
W reprezentacji Irlandii Północnej od 1951 do 1964 roku rozegrał 56 meczów i strzelił 10 goli – start na mundialu 1958 (ćwierćfinał).
Kariera szkoleniowa Dwukrotnie był selekcjonerem reprezentacji Irlandii Północnej, w latach 1967–1971 oraz 1980–1994. Po prawie trzydziestoletniej przerwie wprowadził ją do mistrzostw świata – w 1982 roku Irlandczycy doszli do drugiej rundy, wyprzedzając Hiszpanię, Jugosławię i Honduras, a cztery lata później odpadli już po fazie grupowej. Drużyna, w której grali wówczas m.in. Pat Jennings, Sammy McIlroy, Martin O’Neill i Norman Whiteside nazywana była The Billy's Boys.