W 1885 roku Hammershøi zadebiutował na oficjalnej wystawie akademii w Charlottenboru. Był to jeden z najgłośniejszych debiutów artystycznych w Kopenhadze. Prezentowany w Charlottenborgu „Portret młodej dziewczyny" (Hirschsprung Collection, Kopenhaga) z jednej strony wzbudził kontrowersje, gdyż artysta odszedł od akademickiej tradycji portretu, z drugiej strony wzbudził zainteresowanie krytyków, którzy docenili jego wyjątkowość.
W 1888 jury Salonu w Charlottenborgu odrzuciło obraz Hammershøia „Młoda dziewczyna szyjąca”. Decyzja ta wzbudziła sprzeciw wśród młodych artystów duńskich i stała się jednym z impulsów do późniejszego powołania Den Frie Udstilling, stowarzyszenia działającego na wzór francuskiego Salonu Odrzuconych.
W 1891 roku Hammershøi poślubił Idę Ilsted, siostrę swego przyjaciela Petera Ilsteda. Ida stała się nie tylko towarzyszką życia, ale także najważniejszą modelką artysty. To właśnie jej sylwetkę dostrzec można na wielu obrazach Hammershøia. Często ukazana jest przy oknie lub odwrócona tyłem, zajęta codziennymi czynnościami, zupełnie jak kobiety z obrazów Vermeera. Malarstwo holenderskie XVII-wieku było jednym ze źródeł inspiracji Hammershøia. Podczas podróży do Belgii i Holandii artysta odkrywał dzieła dawnych mistrzów. Fascynowały go obrazy Vermeera, Rembrandta czy Pietera de Hoocha.