mały|lewo|Most przed remontem, w tle Uniwersytet Wrocławski i Ossolineum Kanonicy regularni, którzy byli właścicielami Wyspy Piaskowej, za prawo przekroczenia mostu Piaskowego już w 1149 roku pobierali myto. W tych czasach most Piaskowy wzmiankowany był jako Pons ad Virginem Mariam in Arena. Po trzynastowiecznej, ponownej lokacji miasta powstała nowa przeprawa przez Odrę na północ (dzisiejszy most Uniwersytecki), ale znaczenie Mostu Piaskowego nie zmniejszyło się, ponieważ nadal prowadziła tędy (i potem przez most Tumski) główna droga na Ostrów Tumski.
Początkowo most był drewniany, kilkuprzęsłowy, z jednym zwodzonym odcinkiem; ulegał kilkakrotnie katastrofom, za każdym razem odbudowywany. Na czas wojen husyckich most ufortyfikowano Bramą Mariacką. Od roku 1590 rozpoczęto budowę nowych fortyfikacji miejskich, zaopatrując je w 1592 basztą w pobliżu mostu Piaskowego, dwa lata później – nową, mocną, konstrukcją drewnianego mostu ze zwodzonym przęsłem, a w 1595 – kamienną bramą miejską.