Przyłączył się także do podróżnej trupy aktorskiej Struttin'Street Stuff, występując w pobliskich parkach i szkołach.
Swoją karierę na dużym ekranie rozpoczął od udziału w komedii sportowej Dzikie koty (Wildcats, 1986) z Goldie Hawn jako zawodnik futbolu amerykańskiego Trumaine, dramacie sportowym Ulice złota (Streets of Gold, 1986) w roli utalentowanego boksera z Klausem Marią Brandauerem i Adrianem Pasdarem i serialu NBC Policjanci z Miami (Miami Vice, 1986). W 1987 wystąpił jako Mini Max w 17-minutowym teledysku Michaela Jacksona „Bad” w reżyserii Martina Scorsese jako przywódca gangu Mini Max. Jego kreacja sierżanta Bookmana w serialu HBO Opowieści wojenne z Wietnamu (Vietnam War Story, 1988) przyniosła mu nagrodę CableACE.
Po występie w komedii sportowej Pierwsza liga (Major League, 1989) u boku Toma Berengera, Charliego Sheena i Rene Russo oraz sensacyjnym dramacie kryminalnym Abla Ferrary Król Nowego Jorku (King of New York, 1990) z Christopherem Walkenem, Davidem Caruso i Laurence’em Fishburne’em, został zaangażowany do dwóch filmów Spike’a Lee – Czarny blues (1990) jako saksofonista jazzowy u boku Denzela Washingtona i Malaria (Jungle Fever, 1991).