We wrześniu 1996, po raz drugi obronił tytuł, nokautując kolanem swojego byłego trenera Masakatsu Funakiego, a pod koniec roku w październiku błyskawicznie poddał dźwignią w rewanżu Manabu Yamadę.
22 marca 1997, zanotował pierwszy w jego karierze remis, w pojedynku z Osami Shibuyą. Następnie przez cały rok zwyciężał głównie przed czasem, poddając w rewanżu Shibuyę dźwignią na kark, później nazwaną Bas Rutten neck crank – dźwignia na kark Basa Ruttena. Po prawie dziesięciu miesiącach przerwy, we wrześniu 1998, wrócił do Pancrase, by znokautować ciosami Kengo Watanabe i przedłużyć pasmo zwycięstw do 19. Jeszcze tego samego roku odszedł z Pancrase, zostając jednym z najbardziej dominujących zawodników wszech czasów. Sukcesy sportowe przyniosły Ruttenowi również wielką popularność w Japonii.
UFC Pod koniec 1998, związał się z rozwijającą się w tamtym czasie amerykańską organizacją Ultimate Fighting Championship. UFC posiadało odmienne reguły walki niż te w Japonii, można było m.in. uderzać zaciśniętą pięścią oraz łokciami w twarz rywala. Rutten był promowany przed walką w Stanach jako niepokonany od 19 walk największy mistrz sztuk walki na świecie, co spowodowało szybki wzrost jego popularności.