Przez dwa lata pracował jako technik zakulisowy i asystent aktora / reżysera Pat Hingle’a z teatru Los Angeles Group Repertory.
Zadebiutował na kinowym ekranie rolą kadeta kapitana Alexa Dwyera w dramacie sensacyjnym Harolda Beckera Szkoła kadetów (Taps, 1981) u boku George’a C. Scotta, Timothy’ego Huttona, Ronny’ego Coxa i Toma Cruise’a. Zagrana przez niego postać surfera-narkomana Jeffa Spicoli w komediodramacie Amy Heckerling Beztroskie lata w Ridgemont High (Fast Times at Ridgemont High, 1982) spopularyzowała słowo „koleś” w kulturze popularnej. Następna rola Micka O’Briena, zmartwionego młodzieńca w dramacie Ricka Rosenthala Niegrzeczni chłopcy (Bad Boys, 1983) przyniosła mu pozytywne recenzje i rozpoczęła karierę jako poważny aktor. W melodramacie Richarda Benjamina Wyścig z księżycem (Racing with the Moon, 1984) z Nicolasem Cage’em zagrał 17-letniego Henry’ego „Hoppera” Nasha, który został powołany do służby za granicą w United States Marine Corps. Pozycję gwiazdy zapewniła mu rola utrzymującego się z handlu narkotykami Andrew Daultona Lee w dramacie sensacyjnym Johna Schlesingera Sokół i koka (The Falcon and the Snowman, 1985). W dramacie kryminalnym Dennisa Hoppera Barwy (Colors, 1988) wystąpił w roli młodego, gwałtownego Danny’ego McGavina, partnera doświadczonego policjanta (Robert Duvall).