Życiorys W 1985 ukończył Liceum Ekonomiczne im. Stefana Żeromskiego w Legnicy, w 2000 Wydział Dziennikarstwa i Nauk Politycznych Uniwersytetu Warszawskiego.
Gdy miał 16 lat, został współpracownikiem harcerskiego czasopisma „Na Przełaj”. W 1984 ukazał tam się jego artykuł pt. Nie róbcie sensacji o homoseksualnej prostytutce, będący jednym z pierwszych w PRL-owskiej oficjalnej prasie artykułów poświęconych problemom osób homoseksualnych. W 1986 na łamach „Na Przełaj” opublikowano reportaż Szczygła i Ewy Żychlińskiej pt. Rozgrzeszanie, który zainicjował cykl redakcyjny na temat życia młodych gejów i lesbijek w Polsce. W latach 80. XX wieku pracował również jako listonosz.
Dużą falę krytyki wywołał reportaż Onanizm polskiOnanizm polski., który w 1993 wydrukowała „Gazeta Wyborcza”, w świątecznym numerze. Tekst spowodował dyskusję, a wielu czytelników zwracało numer do redakcji (Szczygieł porusza tę sprawę w książce pt. Niedziela, która zdarzyła się w środę, w rozdziale Listy do onanisty).
W latach 1995–2001 był współprowadzącym programu Na każdy temat w Polsacie. Od 2001, kiedy skończył współpracę z telewizją, głównym tematem jego twórczości literackiej stała się historia i kultura Czech.