Chiralność Fenoterol ma dwa centra chiralności, w wyniku czego znany jest w postaci czterech stereoizomerów: R,R’, R,S’, S,R’ i S,S’. Dostępny komercyjnie lek jest mieszaniną racemiczną (R,R’)- i (S,S’)-fenoterolu, która wykazuje od dziewięciu do dwudziestu razy zwiększą aktywność niż racemat składający się z izomerów (R,S’) i (S,R’). Stereoizomery (R,R’) i (S,S’) nie są jednorodne pod względem wykazywanej aktywności biologicznej. (R,R’)-fenoterol wykazuje wielokrotnie wyższe powinowactwo do receptora β2 adrenergicznego (stała dysocjacji Kd = 457 nM) niż izomer (S,S’), dla którego wartość Kd wynosi 109 000 nM. Różnice w powinowactwie tych stereoizomerów znajdują odzwierciedlenie w testach funkcjonalnych. W teście kurczliwości kardiomiocytów (R,R’)-fenoterol skutecznie stymuluje aktywność komórek mięśnia sercowego (EC50 = 73 nM), podczas gdy izomer (S,S’) nie wykazuje mierzalnej aktywności.
Działania niepożądane Bóle i zawroty głowy, niepokój, pobudzenie, bezsenność, drżenia mięśniowe, rzadko bóle w klatce piersiowej, zaburzenia rytmu serca.
Preparaty w Polsce Nazwy handlowe preparatów dostępnych w Polsce: Berotec N100 (aerozol), Fenoterol (tabl., inj. – wycofany w 2013 r.); preparaty złożone: Berodual (aerozol, płyn do inhalacji), Berodual N (aerozol).
Przypisy
Kategoria:ATC-G02 Kategoria:ATC-R03 Kategoria:Beta2-mimetyki Kategoria:Fenyloetyloaminy Kategoria:Tokolityki