Historia thumb|240px|Ziemia chełmińska z ziemią michałowską w pocz. XV w. W XI wieku ziemia michałowska została włączona w skład monarchii Piastów. W okresie rozbicia dzielnicowego należała do Mazowsza. Była okresowo najeżdżana przez plemiona pruskie, co spowodowało potrzebę przeniesienia kasztelanii z grodu w Świeciu nad Drwęcą (Grążawy) do grodu w Michałowie. W 1303 roku bratanek Łokietka, książę Leszek inowrocławski, oddał ziemię michałowską w zastaw Krzyżakom. W 1317 roku Leszek sprzedał im ziemię michałowską, w związku z czym znalazła się pod kontrolą krzyżacką.
Od 1466 roku ziemia michałowska wróciła ponownie w granice Królestwa Polskiego. W XIV i XV wieku stanowiła niejednokrotnie przedmiot sporu polsko-krzyżackiego. Po powrocie tego obszaru do Królestwa Polskiego na mocy II pokoju toruńskiego w 1466 r. region ten wszedł w skład województwa chełmińskiego jako powiat michałowski, który objął swym terenem całą ziemię lubawską, michałowską oraz wschodnią część ziemi chełmińskiej. Jego powierzchnia wynosiła 1 873 km², co stanowiło 40% obszaru całego województwa. W powiecie istniały dwa starostwa: bratiańskie i brodnickie (czasowo wyodrębniano z niego klucz lidzbarski jako starostwo lidzbarskie).