Jego drugi solowy album, na którym pojawili się także m.in. artyści z Shady/Aftermath oraz Akon, Brick & Lace, Nate Dogg, Trey Songz, Big Herk i Trick Trick, ujrzał światło dzienne 15 sierpnia 2006 roku. Singlami promującymi „Second Round’s on Me” są utwory pt. Snitch (nagrany wraz z Akonem), Cry Now oraz Jamaican Girl (nagrany wraz z Brick & Lace).
Dyskografia Albumy Cheers (2003) Second Round’s on Me (2005) Special Reserve (2009) Bottom's Up (2012)
Ścieżki dźwiękowe 8 mila (2002)
Występy gościnne „Doe Ray Me”: D12 & Obie Trice „Love Me”: Eminem, 50 Cent & Obie Trice „Drips”: Eminem & Obie Trice „Spend Some Time”: Eminem, 50 Cent, Stat Quo & Obie Trice „Adrenaline Rush”: Obie Trice „Fok de Macht”: The Opposites & Obie Trice „Loyalty”: D12 & Obie Trice „Doctor Doctor”: Bizarre & Obie Trice „72nd & Central”: Proof, J-Hill & Obie Trice „Stay Bout It”: Obie Trice & Stat Quo „Growing Up in the Hood”: The Game & Obie Trice „Hennessey”: 2Pac & Obie Trice „Drama Setter”: Tony Yayo, Eminem, & Obie Trice „It Has Been Said”: Eminem, P.