Początek roku 2001 to kilka cennych zwycięstw, między innymi nad Monicą Seles w drugiej rundzie Indian Wells, nad Jeleną Lichowcewą i Justine Henin w drodze do czwartej rundy w Miami (tam porażka z Venus Williams). Później pojawiły się jednak kontuzje, które ograniczyły liczbę jej występów na kortach. W tym sezonie wygrała turnieje deblistek w Bogocie, Budapeszcie i Palermo – wszystkie z Janette Husárovą.
Po pokonaniu w ćwierćfinale Bol 2002 Jeleny Diemientjewej osiągnęła również półfinały w Taszkencie i Sopocie. W grze podwójnej wygrała turnieje w Hobarcie (z Ritą Grande), Bol (z Angelique Widjają) oraz była finalistką w Brukseli (z Arantxą Sánchez Vicario) i New Haven (z Janette Husárovą). W 2003 roku doszła do ćwierćfinału w Gold Coast. Wygrała z Émilie Loit turniej deblistek w Canberze. Grała w Pucharze Federacji.
Została pierwszą Włoszką w erze open, która pokonała najlepszą tenisistkę na świecie. Osiągnęła to, wygrywając z Justine Henin-Hardenne w drugiej rundzie French Open, gdzie Belgijka broniła tytułu. Wynik meczu – 7:5, 6:4. Jednocześnie została najniżej klasyfikowaną tenisistką, która odniosła zwycięstwo nad numerem jeden na świecie. Osiągnęła drugą rundę na igrzyskach olimpijskich w Atenach, zarówno w singlu, jak i w deblu.