Błędną jest więc informacja, którą można spotkać w niektórych publikacjach, jakoby Henryk Dobrzański zdał maturę już w czerwcu 1914 i rozpoczął studia na Uniwersytecie Jagiellońskim. Niewykluczone, że egzamin dojrzałości złożył później, już w czasie wojny, w trybie specjalnym.
Znaczącą część swojego dzieciństwa młody Henryk spędził w pałacu Sroczyńskich w Jaśle, który należał do jego ojca chrzestnego, Tadeusza Sroczyńskiego.
I wojna światowa Młody Henryk Dobrzański jako absolwent kursu w Polskich Drużynach Strzeleckich starał się, aby przyjęto go do Legionów Polskich. Na przeszkodzie jednak stał jego młody wiek, dlatego też zmienił rok urodzenia na 1896 i został przyjęty do Legionów. 1 grudnia 1914 siedemnastoletni Henryk Dobrzański stawił się na stacji zbornej Legionów Polskich w Krakowie. W maju 1915 w stopniu kaprala, został odkomenderowany do plutonu kawalerii sztabowej przy Komendzie Legionów Polskich, a już w grudniu na własną prośbę, został przeniesiony do 3 szwadronu 2 pułku ułanów Legionów Polskich by brać bezpośredni udział w działaniach frontowych. W czasie kryzysu przysięgowego w lipcu 1917 znaczna część II Brygady Legionów wraz z 2 pułkiem ułanów złożyła przysięgę na wierność cesarzowi Niemiec i została przemianowana na Polski Korpus Posiłkowy. W styczniu 1918 kpr.