Po bitwie pod Grunwaldem miasto i zamek poddały się bez walki Polakom i zostały obsadzone załogą pod wodzą Janusza Brzozogłowego. We wrześniu Krzyżacy sprowadzili posiłki z Brandenburgii, które zajęły miasto, ale załoga zamku broniła się nadal. Tuchola była rejonem koncentracji wojsk krzyżacko-brandenburskich, przed bitwą pod Koronowem. Po przegranej bitwie Krzyżacy podstępem wymusili poddanie się zamku, wykorzystując do tego celu grupę rycerzy udających Polaków. 5 listopada 1410 r. wojska polskie podeszły pod miasto od południa i zaatakowały gromadzące się w okolicach tucholskiego zamku siły krzyżackie. W wyniku ataku rozbito krzyżackie szeregi uniemożliwiając ich powtórną koncentrację, nie zdobyto jednak zamku. Jak podawał Długosz, podczas tej bitwy więcej krzyżaków zginęło w wodach Jeziora Zamkowego i okolicznych bagnach, niż od mieczy wojsk polskich.