GKS Tychy Zawodową karierę Krzysztof Oliwa rozpoczął w sezonie 1991/1992 w barwach klubu ekstraligi polskiej – GKS Tychy. Rozegrał w nim 10 meczów notując 10 punktów za 3 bramki i 7 asyst. Na ławce kar przesiedział 6 minut.
Występy za oceanem Krzysztof Oliwa wyjechał do Kanady, gdzie występował w klubie Welland Cougars w lidze GHL. W sezonie 1992/1993 rozegrał 30 meczów i zdobył 34 punkty (13 bramek, 21 asyst) oraz spędził 127 minut na ławce kar. Następnie w latach 1993–1995 Oliwa był zawodnikiem klubu Albany River Rats w lidze AHL. W pierwszym sezonie rozegrał 53 spotkania i zdobył 8 punktów za 3 bramki i 5 asyst oraz spędził 228 minut na ławce kar. W sezonie 1994/1995 wraz z zespołem został mistrzem fazy zasadniczej (109 punktów), zdobywając Macgregor Kilpatrick Trophy. Następnie zdobył Puchar Caldera po zwycięstwie 4:0 w finale rywalizacji z Fredericton Canadiens, mimo iż w fazie play-off nie rozegrał żadnego meczu.