W 1898 r. miał miejsce literacki debiut Walsera, czasopismo Sonntagsblatt des Bund opublikowało kilka jego wierszy. W następnych latach dochodziło do kolejnych publikacji, głównie utworów poetyckich i krótkich utworów prozą, m.in. w cenionym czasopiśmie literackim Die Insel. W 1905 r. Walser przeprowadził się do Berlina, gdzie ukończył kurs dla służących, po czym jesienią tego samego roku zatrudnił się w charakterze służącego na zamku w Dąbrowie (). Postać służącego i doświadczenie służby staną się w przyszłości ważnymi tematami twórczości Walsera, zwłaszcza powieści Jakob von Gunten (1909), pol. Jakub von Gunten (1988).
Na początku 1906 r. Walser wrócił do Berlina, gdzie jego brat, Karl, ułatwiał mu kontakty ze środowiskami literackimi i teatralnymi oraz z wpływowymi wydawcami. Na lata 1906–1909 przypadły największe literackie sukcesy Walsera. Renomowane niemieckie gazety i czasopisma (m.in. Die Schaubühne, Die Neue Rundschau, Berliner Tageblatt, Frankfurter Zeitung) publikowały liczne krótkie utwory prozą (pozostaną one główną formą literackiej aktywności tego autora), a na rynku księgarskim pojawiły się trzy powieści: w 1907 r. Geschwister Tanner (pol. Rodzeństwo Tanner, 1984), w 1908 r. Der Gehülfe (pol. Willa pod Gwiazdą Wieczorną, 1972) i wreszcie Jakob von Gunten.