18 września 1992 założył zespół Carpe Diem. Jego styl muzyczny określany był mianem progresywnej piosenki autorskiej, zahaczającej niejednokrotnie o przebojową muzykę środka. Inspiracją dla Wydry była twórczość zespołów: Rush, Yes, Toto, Marillion, Pink Floyd, Tears For Fears i Creed. W 1995 z Carpe Diem odniósł z pierwszy fonograficzny sukces – ich utwór „Taki na nas widok” trafił jako Power Play do Radia Radom i przez sześć tygodni utrzymywał się na liście przebojów rozgłośni. Do 2000 z Carpe Diem występował na wielu przeglądach i festiwalach o charakterze regionalnym i ogólnopolskim, zdobywając tam wiele nagród i wyróżnień. Wraz z zespołem kilkakrotnie gościł jeszcze top listach lokalnych stacji radiowych, wygrał kilka konkursów oraz sporo koncertował. Na scenie pojawiał się w towarzystwie grup: O.N.A., Hey, TSA, Piersi, Raz Dwa Trzy, Closterkeller, Golden Life czy Republika. W 2001 otrzymał wyróżnienie w programie TVP2 Szansa na sukces za interpretację utworu Piotra Szczepanika. W 2002 zwyciężył w odcinku Szansy na sukces z piosenkami Ryszarda Rynkowskiego i zajął trzecie miejsce w pierwszej edycji programu Polsatu Idol, a także wydał swój debiutancki album pt. Teraz wiem, który wydał jako Szymon Wydra & Carpe Diem. W 2005 nagrał i wydał z zespołem płytę pt. Bezczas.