W październiku 1904 roku Leonard został podchorążym w Ceylon Civil Service w Dżafnie i w sierpniu 1908 roku został zastępcą agenta rządowego w Southern Province, gdzie zarządzał okręgiem Hambantota. Leonard powrócił do Anglii na roczny urlop w maju 1911. Na początku 1912 zrezygnował ze stanowiska i w tym samym roku poślubił Adeline Virginię Stephen (znaną później jako Virginia Woolf). Jako para stali się wpływowi w Bloomsbury Group, w której skład wchodzili także inni „Apostołowie” (Apostles).
Po ślubie, Leonard zwrócił się w kierunku pisania, wydając w roku 1913 swoją pierwszą powieść The Village and the Jungle, opartą na faktach z jego kolonialnych lat. Wraz z wybuchem I wojny światowej, Leonard nie został wzięty do wojska i zwrócił się w kierunku polityki i socjologii. Przyłączył się do brytyjskiej Partii Pracy (Labour Party) oraz Towarzystwa Fabiańskiego (Fabian Society) i stał się stałym współpracownikiem magazynu „New Statesman”. W 1916 roku napisał International Government, proponując utworzenie międzynarodowej agencji, która wprowadziłaby pokój na świecie.