Kumanowo (, , ) – miasto w północno-wschodniej Macedonii Północnej, nad Kumanovską Reką. Ośrodek administracyjny gminy Kumanowo, drugie co do liczby mieszkańców miasto Macedonii Północnej (wg stanu na 2021).
Historia Uważa się, że powstanie miasta miało związek z osiedleniem się w tych okolicach plemienia Kumanów w średniowieczu. Pierwsze wiadomości o Kumanowie pochodzą z 1519, gdy miasto miało 300 mieszkańców. W XVII wieku Kumanowo było siedzibą władz nahiji, w mieście istniały meczet, medresa i karawanseraj. Po stłumieniu powstania Karposza w 1689 miasto popadło w stagnację, trwającą, mimo pewnego ożywienia pod koniec XIX wieku, aż do II wojny światowej. Pod koniec Wojen serbsko-tureckich w latach 1876-1878 w mieście wybuchło powstanie trwające 4 miesiące, zakończone stłumieniem przez wojska osmańskie Hafiza paszy. Podczas pierwszej wojny bałkańskiej 23/24 października 1912 pod miastem doszło do bitwy wojsk serbskich i tureckich, w której Turcy ponieśli porażkę i zostali zmuszeni do opuszczenia okolicy. Podczas II wojny światowej 11 października 1941 partyzanci rozpoczęli operację w Kumanowie i Prilepie. W 1999 w mieście podpisano Porozumienie z Kumanowa kończące wojnę w Kosowie. W 2001 miało miejsce powstanie albańskie w Macedonii, na skutek którego nastąpił podział systemu edukacji według kryteriów etnicznych.