W roku 1772 księżna Anna Amalia sprowadziła go do Weimaru jako nauczyciela jej syna Carla Augusta. W Weimarze poznał Goethego, Schillera, Herdera, razem weszli do historii jako klasycy weimarscy. Z funkcji wychowawcy Carla Augusta został zwolniony w roku 1775.
W 1797 kupił w Oßmannstedt k. Weimaru działkę i zamieszkał tam z żoną i dziećmi. Żona zmarła w 1801. W roku 1803 wrócił do Biberach.
Twórczość Początkowo jego utwory miały charakter pietystyczny i były pisane pod wpływem twórczości Klopstocka. Z czasem przeszedł jednak przemianę i tworzył utwory o lżejszym charakterze.
Tragedia Lady Johanna Gray (Zurych 1758) była pierwszym niemieckim dramatem napisanym białym wierszem. W roku 1776 napisał ważną dla prozy niemieckiej powieść Agaton (niem. Geschichte des Agathon; wydanie polskie 1844), w której na bazie motywów antycznych rozwinął narrację psychologiczną. Kolejną ważną zasługą Wielanda dla literatury niemieckiej było przyswojenie jej dramatów Shakespeare’a.
Był redaktorem ważnego pisma literackiego „Der Teutsche Merkur”, które założył w roku 1773.