Przełomowy w karierze Enqvista okazał się rok 1995. Szwed dotarł do sześciu finałów turniejowych, z czego wygrał pięć. W tym samym roku awansował do czołowej dziesiątki rankingu, dzięki czemu debiutował w turnieju ATP World Tour World Championships (w meczach grupowych pokonał Thomasa Mustera, Michaela Changa i Jima Couriera, przegrał w półfinale z Borisem Beckerem). W kolejnym sezonie Szwed wygrał trzy turnieje (m.in. w paryskiej hali Bercy), a w turnieju ATP World Tour World Championships wziął udział dzięki wycofaniu się jednego z rywali (początkowo był rezerwowym). W latach 1997–1998 jego starty ograniczały kontuzje, mimo to wygrywał kolejne turnieje.
Sezon 1999 rozpoczął od zwycięstwa w turnieju w Adelaide (w finale z Lleytonem Hewittem), a w Australian Open, występując jako zawodnik nierozstawiony, dotarł do finału. W drodze do finału pokonał kolejno Jana-Michaela Gambilla, Byrona Blacka, Patricka Raftera, Marka Philippoussisa, w ćwierćfinale Marca Rosseta, a w półfinale Nicolása Lapenttiego. Dopiero w decydującym meczu uległ w czterech setach Jewgienijowi Kafielnikowowi. W dalszej części sezonu Enqvist jesienią wygrał halowe turnieje w Stuttgarcie (w finale z Richardem Krajickiem, pokonał m.in. ówczesnego lidera rankingu Andre Agassiego) i w Sztokholmie (w finale z Magnusem Gustafssonem).