Jefferson uchwalił system zarządzania przez samych studentów, pozwalający im zapisywać się samodzielnie na dane kierunki, uzgadniać między sobą zarząd i zgłaszać wszystkie występki do rady wydziału. Ten jedyny w swoim rodzaju system był wciąż chaotyczny, z dużą liczbą osób niekończących studiówMeyers, 21–22.. W tym czasie Poe stracił kontakt z Royster i skłócił się ze swoim ojcem zastępczym w związku z długami, w jakie popadł, uprawiając hazard. Poe twierdził, że Allan nie dawał mu dość pieniędzy na zapisy na zajęcia, zakup potrzebnych książek, na stałe wydatki oraz na umeblowanie pokoju. Allan przysyłał dodatkowe fundusze i ubrania, lecz długi Poego ciągle rosły. Po roku zrezygnował ostatecznie ze studiów i, nie czując się mile widziany w Richmond (zwłaszcza gdy dowiedział się, że jego ukochana Royster wyszła za Alexandra Sheltona), wybrał się w podróż do Bostonu w 1827 roku, utrzymując się z prac dorywczych jako urzędnik i autor tekstów do gazetMeyers, 32.. W pewnym momencie zaczął używać pseudonimu Henri de Rennet.