W 1920 roku został kierownikiem kadr w Western Union, jego praca polegała na odwiedzaniu biur, w których pracowali posłańcy i upewnianiu się, że wykonują swoje obowiązki, nie kradną przesyłek. Pracował tam przez 4 lata. To doświadczenie znalazło odzwierciedlenie w jego literaturze, odpowiednikiem Western Union jest Kosmodemoniczne Biuro Telegraficzne ze "Zwrotnika Raka".

Lata 20. W 1923 roku poznał Juliet Edith Smerth, która pracowała w tzw. Taxi Dance Hall, klubie, w którym mężczyźni mogli niejako „wynająć na minuty“ partnerki do tańca. Juliet urodziła się w Rumunii, jej rodzina wyemigrowała do Ameryki. Juliet używała nazwiska June Edith Smith. W tym samym roku rozwiódł się z Beatrice, zamieszkał z Juliet, a w 1924 wziął z nią ślub. Wkrótce został zwolniony z Western Union i znalazł się na utrzymaniu żony. Miller twierdził, że sam zrezygnował z pracy, by zająć się literaturą. Bardziej prawdopodobne wydaje się jednak, że został zwolniony.