Istnieje kilka teorii na temat nazwy. Pierwsza, która znalazła większe poparcie mówi że nazwa ma związek z geograficznym położeniem Kłobucka. Kłobuk w toponimii oznacza bowiem spiczasty wierzchołek, górkę, a miasto było w czasie jego lokacji najdalej wysuniętym na północny zachód w Małopolsce. Nazwa może mieć więc związek z położeniem na pagórkowatym terenie Wyżyny Wieluńskiej. Równolegle nazwę wywodzi się od nazwy osobowej Kłobuk z dodaniem przyrostkowego formantu przymiotnikowego -sk.
Historia Starożytność Jest bardzo prawdopodobne, iż przebiegała tędy odnoga najstarszego szlaku handlowego prowadzącego przez ziemie polskie jeszcze za czasów rzymskich, tzw. szlaku bursztynowego, wiodąca od wybrzeży Morza Śródziemnego przez Kraków, Kalisz do brzegów Bałtyku.
Średniowiecze Przygraniczne położenie sprzyjało rozwojowi miasta, jednak narażało je na najazdy i ataki, najczęściej z kierunków zachodniego i południowego. Przez Kłobuck przebiegała droga handlowa łącząca Małopolskę i Wielkopolskę. W okolicach Wielunia rozwidlała się ona, a jej zachodnie ramię przebiegało na zachodnią część historycznego Śląska, do Oleśnicy i Wrocławia.