W latach 1436–1459 właścicielem we wsi był Jerzy Chojeński. W 1436 woźny sądowy zapowiedział drogi, łąki, pastwiska płone, miejsca polowań oraz wszelkie pożytki dziedzin Sierakowo, Szymanowo i Chojno jako własność Jerzego Chojeńskiego. W 1505 Zygmunt, Anna i Jadwiga, brat i siostry rodzone, dziedzice w Kawczu, w towarzystwie stryja Wawrzyńca Kawieckiego oraz wuja Jana Chojeńskiego sprzedali z zastrzeżeniem prawa wykupu Bartłomiejowi Konarzewskiemu swoją część w Sierakowie za 85 florenów węgierskich, a nabywca zapisał swojej żonie Dorocie na połowie swej części w Konarzewie i Sierakowie po 100 florenów węgierskich posagu oraz wiana.
W 1498 Dorota Kawiecka, wdowa po Janie Kawieckim, wysyłała ze swej oprawy wdowiej w Kawczu i Sierakowie łucznika na wyprawę wojenną przeciw Turcji w czasie wojny polsko-tureckiej. Natomiast Mikołaj Osiecki z Osieka, Jan Januszewski, Katarzyna Karczewska i Małgorzata Szymanowska z dóbr po ojcu, tj. z części wsi Szymanowo, Sieraków i Konarzewo, wysłali w swoim zastępstwie na tę wyprawę wojenną swojego domownika w poczcie rycerskim szlachcica Mikołaja Szurkowskiego.