Najwcześniejsza wzmianka o Jastrzębiu pochodzi z 1422, kiedy to Wojciech Jastrzębiec, zasadził wieś na prawie polskim. Początkowo wchodziła w skład klucza dóbr iłżeckich i parafii w Gąsawach Plebańskich. Miejscowość znajdowała się w województwie sandomierskim, powiecie i kasztelanii radomskiej (do 1795)Corona Regni Poloniae. Mapa w skali 1:250 000, Instytut Historii im. Tadeusza Manteuffla Polskiej Akademii Nauk i Pracownia Geoinformacji Historycznej Katolickiego Uniwersytetu Lubelskiego. 30 września 1427 Władysław II Jagiełło na prośbę biskupa krakowskiego nadał Jastrzębiowi prawa miejskie. Miasto lokowano na prawie magdeburskim w oparciu o dawny układ przestrzenny okolnicy, z centralnie usytuowaną kaplicą św. Jana Chrzciciela i wzdłużnym rynkiem (dziś pl. Niepodległości) na osi traktu Iłża – Skrzynno. W 1434 kard. Zbigniew Oleśnicki erygował parafię. Miasto pełniło wtedy funkcje rolnicze, śladowo rzemieślnicze i handlowe, będąc siedzibą targów cotygodniowych (środy) i jarmarku świętojańskiego. W 40. XV w. urządzono komory celne dla przewozu towarów traktem skrzyńskim i później do Szydłowca, uzyskując w 1529 prawo poboru opłaty za przewóz niezbywanego w Jastrzębiu żelaza, co łączy się z obecnością w mieście niewielkiej kolonii Żydów.