Podczas działalności konspiracyjnej był jednym z organizatorów akcji odbicia z rąk Gestapo Jana Karskiego. 19 kwietnia 1941 został ujęty przez Gestapo w zasadzce (tzw. „kotle”), urządzonej w lokalu szefa sztabu okręgu krakowskiego ZWZ. Przez rok był osadzony w więzieniu śledczym Gestapo przy ul. Montelupich w Krakowie. Schwytany w czasie próby ucieczki został przez Niemców wysłany do obozu koncentracyjnego.
Od 4 września 1942 był więźniem niemieckiego obozu koncentracyjnego KL Auschwitz, gdzie otrzymał numer obozowy 62933. Tam należał do ścisłego kierownictwa konspiracji – w maju 1943 wraz z Tadeuszem Hołujem został członkiem utworzonej wówczas centralnej czwórki kierowniczej Grupy Bojowej Oświęcim (GBO, Kampfgruppe Auschwitz) skupiającej kilka organizacji, w skład której weszła także PPS – Hołuj odpowiadał za sprawy wojskowe i polityczne, zaś Cyrankiewicz za nadzór nad całością i łączność. W 1943 Związek Organizacji Wojskowej zaczął uzgadniać swoje poczynania z Grupą Bojową Oświęcim – łącznikiem pomiędzy grupami został R. Jaworski.