Dopiero w 1861 wobec wewnętrznych konfliktów w partii i wynikającej z nich klęski w wyborach, Shea wysunął się na czoło, zostając liderem Liberalnej Partii Nowej Fundlandii.
Wraz z konserwatystą Frederickiem Carterem był delegatem-obserwatorem na konferencję w Quebecu. Brał w jej czasie aktywny udział w przygotowaniu rezolucji quebeckiej. Shea był entuzjastą przystąpienia Nowej Fundlandii do Konfederacji na warunkach wynegocjowanych w Quebecu, w Prowincji spotkał się jednak ze stanowczą opozycją większości polityków oraz mieszkańców. Shea, popierany wyłącznie przez Cartera, osamotniony w swych dążeniach, jeszcze raz stanął w opozycji do swojej partii. Na fali wzrastających sentymentów antykonfederacyjnych stracił także swój mandat parlamentarny, przegrywając w swym okręgu wyborczym z Charlesem Bennettem. Po wyborczej porażce początkowo planował wycofać się z politycznego życia, lecz po kilku latach powrócił, ponownie stając w szranki o przywództwo w partii, jednocześnie po cichu popierając tworzenie się nowej Partii Reform. Ostatecznie poniósł kolejną porażkę i rozpoczął starania o uzyskanie urzędu w administracji kolonialnej.