W 1400 toczył on proces z Janem z Jabłonowa o rozgraniczenie Jabłonowa i Tucholi, w 1401 toczył proces z Sędką z Nienawiszcza o jej ojcowiznę, a w 1403 proces z Szymką z Niezawiszcza zwaną Tucholską o 20 grzywien, które zapłacił za jej ojca.
W 1438 miejscowość była wsią szlachecką i leżała w powiecie poznańskim Korony Królestwa Polskiego. W 1508 leżała w parafii Sieraków. W 1400 wyznaczono granicę z Jabłonowem. W 1418 dziedzice w Tucholi: Dobrogost z Sierakowa oraz Małgorzata (wdowa po jego bracie Bieniaku) zostali pozwani przez dziedziców Lutomia o spiętrzenie wody na młynie tucholskim ponad ustalone znaki i zalanie przez to łąk lutomskich. W 1424 Małgorzata z Sierakowa, Wierzbięta z Rozbitka oraz Dobrogost z Sierakowa zawierają ugodę dotyczącą podziału dóbr w wyniku czego uzgodniono przebieg granic między dziedzinami: struga Klocza z obu brzegami od źródła aż do rzeki Warty miała od tego momentu należeć do wsi Tuchola pana Dobrogosta z Sierakowa. W 1425 woźny zeznał, że usypał kopce graniczne pomiędzy dziedzinami Tuchola i Chojno. W 1438 właścicielem wsi był Wincenty z Sierakowa, syn Dobrogosta, który zapisał swej żonie Barbarze posag i wiano na przypadającej mu części Sierakowa wraz z wsiami, w tym m.in. z Tucholą.