W roku 1959 wyjechał do Anglii jeden ze starszych braci Cedelli, Solomon Malcolm, pozostawiając siostrze długo obiecywaną kwaterę na osiedlu rządowym przy Second Street 19, w największych slumsach stolicy – Trenchtown. Do nowego lokum przeprowadziła się cała czwórka mieszkająca wcześniej u Toddy’ego, tworząca już wówczas nieformalną rodzinę. W wieku 14 lat Nesta porzucił szkołę (po przeprowadzce uczęszczał krótko do trzech różnych placówek: St. Aloysius Primary, Ebenezer Primary oraz Wesley Primary School) i za namową matki podjął praktykę spawacza w warsztacie przy Hagley Park Road.
Początki kariery Mieszkając przy Second Street, Nesta i Bunny po raz pierwszy zetknęli się z zagraniczną muzyką rozrywkową; ich sąsiad, mechanik samochodowy, zawiesił zakupiony w Miami tranzystorowy radioodbiornik Sylvania na sznurze do bielizny na wspólnym podwórzu. Największe wrażenie wywarł na chłopcach amerykański rhythm and blues, robiący wówczas furorę wśród słuchaczy na całej Jamajce. Mniej więcej w tym samym czasie powstało na wyspie pierwsze w miarę profesjonalne studio nagraniowe, należące do Kena Khouriego Federal Studio. Szybko zaczęły do niego ściągać tłumy młodych utalentowanych wokalistów z getta, mających świadomość, że kariera w muzycznym showbiznesie może być ich jedyną życiową szansą.